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El ingeniero italiano Leonardo Torriani elaboró en 1588 el primer plano de la ciudad, al menos el más antiguo que se conserva. Lo que hoy conocemos como el centro histórico, lo mismo que se puede contemplar en este mapa, ya había sido definido en esa época: el pequeño cúmulo de viviendas desordenadas al Oeste de La Concepción; el posterior trazado geométrico hacia el Este, abriéndose paso desde esta iglesia hacia la Villa de Abajo a través de tres calles principales, Herradores, Obispo Rey Redondo y San Agustín; el triángulo mágico que estas vías dibujan tomando como lado fundamental Nava y Grimón y la plaza del Adelantado… La Laguna que se puede ver hoy es la misma que el Adelantado imaginó al mirar el valle desde las colinas cercanas.

A medida que se iban levantando edificios y plazas, siguiendo este principio de damero, fue apareciendo entre la vegetación la primera ciudad colonial no fortificada, una ciudad-territorio. ¿Para qué levantar murallas si las montañas circundantes ya protegen la urbe? La ubicación privilegiada de La Laguna, en un valle a quinientos metros sobre el nivel del mar, hizo posible el nacimiento de un nuevo concepto de asentamiento, un modelo que, de ahí en adelante, sería aplicado también en muchos enclaves coloniales del nuevo mundo.

El desarrollo de la ciudad giraba en torno a la figura de su gobernante. Desde su nuevo enclave en la conocida como Villa de Abajo comenzó a delinearse otro callejero basado en la planificación imperante en esa época, el trazado hipodámico o de cuadrícula.

Este plano registra el trazado de una ciudad del siglo XVI con la configuración de las calles del centro histórico de La Laguna, que quedó definida en esa época y apenas ha sido modificada desde entonces. Se han perdido edificios por el camino, han aparecido otros nuevos y algunos han sido remodelados, pero el esqueleto de la urbe, sus calles y vértices, permanece.

Se aprecia a vista de pájaro la disposición de las manzanas sobre el terreno. La ciudad está partida en dos: la Villa de Arriba, en el lado Este a partir de la Iglesia de la Concepción, y la Villa de Abajo, hacia el sur desde ese mismo punto. Para la primera, el lugar del asentamiento fundacional, no se siguió planificación urbanística alguna. Allí estableció su primera residencia el adelantado Alonso Fernández de Lugo, el oficial de la Corona de Castilla al que se dio licencia para conquistar, explorar y gobernar la isla de Tenerife. Poco tiempo después, tomaría una decisión que cambiaría para siempre el destino urbanístico de La Laguna: trasladar su hogar a otro punto de la fértil planicie que había descubierto.